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Azofarbstoffe



Diese wichtige Gruppe von Teerfarbstoffen umfasst eine grössere Zahl von Verbindungen als alle anderen Farbstoffklassen zusammen. Seit 1860 wurden in Laboratorien Zehntausende von Azofarbstoffen synthetisiert und vor dem 2. Weltkrieg errichte die zahl der fabrikmässig hergestellten Azofarbstoffe ein volles Tausend.

Man verwendet Azofarbstoffe unter Gruppenbezeichnungen wie z.B. Naphtol AS-, Benzoechtchrom-, Metachrom-, Benzoform-, Permanent-, Lithol-, Rapidogen-, Rapidecht-, Hansafarbstoffe usw. zum Färben von Wolle, Baumwolle, Zellwolle, Seide, Kunstseide, Hanf, Jute, Leinen, Ölen, Fetten, Wachsen, Lebensmitteln, Stroh, Holz, Papier usw.

Azofarbstoffe sind vertreten in der Gruppe der Säurefarbstoffe, Chromier-, Beizenfarbstoffe und Direktfarbstoffe. Alle Azofarbstoffe haben die allgemeine Formel A-N=N-B; es sind hierbei an die Azogruppe -N=N- die beiden grösseren, gleichen oder verschiedenen Atomkomplexe A und B gebunden. Enthält das Farbstoffmolekül 2 Azogruppen, so entsteht ein Disazofarbstoff (nicht zu verwechslen mit Diazoverbindungen), bei 3 Azogruppen ein Triazofarbstoff usw. Die gewaltige Mannigfaltigkeit der Azofarbstoffe ist auf Einfügung von OH, COOH, SO3H, CH3, OCH3, NO2 und anderen Radikalen in die Benzolkerne (die mit der Azogruppe verbunden sind) zurückzuführen. Oft werden auch mehrere Benzolkerne miteinander vereinigt oder zwischen die Azogruppen geschaltet.

Als erster Azofarbsoff wurde 1861 Anilingelb (p-Aminoazobenzol) synthetisiert.

 

Umgang mit Azofarbstoffen

Was sind Azofarbmittel?
Azufarbmittel gehören zur Gruppe der synthetischen (künstlichen) Farbmittel und sind charakteristisch durch das farbgebende Strukturelement der sog. Azogruppe (-N=N-), einer Stickstoff-Stickstoff-Doppelbindung. Sie werden eingeteilt in Azopigmente, die aus festen Teilchen bestehen und im Anwendungsmedium praktisch unlöslich sind, und in Azofarbstoffe. Bei den Azofarbstoffen unterscheidet man zwischen wasserlöslichen (hydrphilen) und fettlöslichen (lilophilen) Farbstoffen.

Wo werden Azofarbmittel eingesetzt?
Dank ihrer Eigenschaft (z.B. Wasch-, Reinigungs-, Licht- und Reibungsechtheit) und Farbenvielfalt finden Azofarbmittel vielfache Verwendung, vor allem in der Papier-, Leder- und Textilfärbung. Azofarbmittel werden unter anderem zum Färben von natürlichen und künstlichen Fasern (Baumwolle, Wolle, Seide, Nylon etc.), von Textilien, Leder, Pelzen, Papier, Stroh, eloxiertem Aluminium, Kunstdünger, Insektiziden und verschiedenen Kunststoffen eingesetzt. Sie werden auch zur Herstellung von Druckfarben und Tinte, Öl- und Leimfarben, Wasserfarben, Lacken, Polituren und Holzbeizen benutzt.

Welche Gesundheitsgefahren können beim Umgang mit Azofarbmitteln auftreten?
Als wichtiger Baustein bei der Herstellung von Azofarbmitteln spielen aromatische Amine eine grosse Rolle, und viele von diesen sind krebserzeugend (z.B. Benzidin) oder krebsverdächtig (z.B. Anilin).

Die krebserzeugende Wirkung bestimmt aromatischer Amine beim Menschen (mit der Harnblase als Zielorgan) ist seit ungefähr 100 Jahren bekannt. Bis vor wenigen Jahren bestand allerdings die Meinung, dass Azofarbmittel, auch wenn sie unter Verwendung krebserzeugender aromatischer Amine hergestellt worden sind, keine krebserzeugende Wirkung hätten.

Die Ergebnisse von zahlreichen experimentellen Untersuchungen bei Azofarbstoffen, die in den letzten Jahren durchgeführt wurden, haben diese jedoch korrigieren lassen. Azufarbstofe werden im lebenden Organismus (auch beim Menschen) gespalten (sog. "reduktive Azospaltung"), wobei die als Ausgangsprodukte eingesetzten aromatischen Amine freigesetzt werden. Für diese Spaltung sind Darmbakterien und körpereigene Enzyme, die vorwiegend in der Leber aber auch in anderen Geweben vorhanden sind, verantwortlich.

Die Freisetzung aromatischer Amine durch Stoffwechselvorgänge im Körper gilt bei Azofarbstoffen als erwiesen. Dagegen sind die toxikologischen Untersuchungen zu Azopigmenten, die praktisch unlöslich und daher - im Gegensatz zu den löslichen Azofarbstoffen - nicht oder nur in sehr geringem Masse bioverfügbar sind, zur Zeit noch nicht abgeschlossen.

Der Anteil an Azopigmenten auf der Basis krebserzeugender aromatischer Amine ist im Vergleich zu den Azofarbstoffen allerdings gering.

Wie können Azofarbstoffe in den Körper gelangen?
Azofarbstoffe können als Pulver, als Granulat, als Paste oder als Lösung geliefert und im Betrieb eingesetzt werden. Die Aufnahme in den menschlichen Körper ist durch Einatmen von Stäuben und Aerosolen (Flüssigkeitströpfchen) sowie durch Hautkontakt und Verschlucken möglich.

Ausgabe 10.1991


Siehe auch allgemeine Informationen zu Irgazinpigmenten.

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